Theo sách "Ittō-ryū no Gokui" (cực ý của phái kiếm Ittō-ryū, tác giả Sasamori Junzō) thì Itō đến Edo theo học đoản kiếm Kodachi và Chūdachi với Kanemaki Jisai, cao thủ phái Chūjō-ryū nổi danh với cực ý "Cao thượng kim cang đao". Yagorō (Ittōsai) ngày đêm luyện tập không ngừng nghỉ khiến Kanemaki Jisai cảm tâm mà trao lại hết 5 điểm cực ý, tuyệt học của môn phái gồm các áo nghĩa bí kiếm là "Diệu kiếm" (Myōken), "Tuyệt diệu kiếm" (Zetsumyōken), "Chân kiếm" (Shinken), "Kim sí điểu vương kiếm" (Konjichō Ōken) và "Độc diệu kiếm" (Dokumyōken).

Một lần nọ Yagorō bị người thiếp yêu lừa gạt, dẫn thích khách đến ám sát trong lúc ngủ. Trong lúc nguy cấp, Yagorō xuất kì bất ý đánh ra chiêu thức "Phất xả đao" (Hossha-tō), sau trở thành một trong các chiêu kiếm cực ý của mình.

Một lần khác, trong lúc viếng thăm đền thờ Tsuruga-oka, Yagorō ngộ ra bí kiếm "Mộng tưởng kiếm" (Musōken) chém chết giặc trong cơn vô thức. Theo sách này thì Yagorō Ittōsai phiêu du khắp các xứ trên toàn cõi Nhật Bản, tỉ thí 33 trận và không bại trận nào.

Trong một cuốn sách ghi chép khác của Sanada Shigenobu, một võ tướng sống dưới thời Azuchi đến đầu thời Edo, sách vẫn còn lưu lại đến ngày nay, có mục "Mộng tưởng kiếm tâm pháp thư" chép vào tháng 7 năm Bunroku thứ 4 (1595), rằng có đến hai nhân vật xưng danh Toda Ittōsai. Toda Ittōsai là tên khác của Kanemaki Jisai, sư phụ của Ittōsai và đây cũng là nhân vật không rõ lai lịch nên có khả năng sự tích, xuất thân của hai thầy trò này trùng lặp với nhau. Lại theo sách "Ngọc Anh thập di" của họ Yagyū thì sư phụ của Ittōsai là Yamazaki Seigen. Thực tế có nhân vật Yamazaki Sakon Shōgen Kagenari là em trai của Toda Shigemasa, cao thủ phái kiếm Toda-ryū lừng danh ở xứ Echigo. Nhân vật Yamazaki Kagenari này cũng là một tay hào kiếm trong phái Toda-ryū nên giới nghiên cứu cũng suy đoán rằng có lẽ nhân vật Yamazaki Seigen này chính là Yamazaki Kagenari.